首先，要了解他的工作和职业背景。事业男通常对自己的工作充满热情和责任感。你可以通过询问他目前的工作状态、项目进展或者行业动态来开启话题。例如：“最近你的工作是不是特别忙？有没有什么新的挑战？”或者“我听说你们公司最近有一些新的变化，这对你来说意味着什么？”这样的问题不仅能让对方感到你对他的事业有所关注，还能够激发他分享自己的成就和挑战，进而加深你们的交流。

但要注意的是，虽然事业型男人可能在工作上非常专注，但他们也需要休息和放松。因此，除了工作话题，你也可以适当引入一些轻松的内容，避免让对话变得过于沉重。例如，可以聊聊他的兴趣爱好、旅行经历，或者平时放松时的方式。你可以说：“在这么忙的工作之余，你是怎么放松自己的？喜欢做些什么？”这样的提问不仅能帮助你了解对方的个性，也能让对方感受到你的关心和体贴。

其次，事业男通常很注重效率和目标感，因此聊天时尽量避免浪费时间在无关紧要的话题上。尽量让对话有目的性和深度，可以涉及一些关于人生规划、职业目标或者对未来的展望等话题。这种聊天方式能够让你们的互动变得更加有意义，也能展示出你对他的人生方向和价值观的认同。

另外，尊重他的工作和时间安排也是非常重要的。事业型男人往往有很紧张的时间表，因此，当你们约定了聊天的时间时，要尽量遵守，不要让对方感到你的不耐烦或者不尊重。你可以在聊天时给予对方适当的理解和支持，例如：“我知道你工作忙碌，但我很高兴你能抽时间和我聊天。”

最重要的是，和事业男聊天时要保持自信和独立。事业型男人通常对有自己主见和目标感的女性更有好感。因此，展示出你独立的一面，不仅能让你显得更加吸引人，还能为对话注入更多的活力。